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| 货号 | 1 |
| 品牌 | XWS |
| 用途 | 咨询客服 |
| 外观 | 黄色粉末 |
| 包装规格 | 1KG/包 |
| 纯度 | 99% |
| CAS编号 | |
| 别名 | Glibenclamide |
| 保质期 | 36月 |
| 级别 | 医药级 |
| 质量标准 | GB |
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金阳碱(又称金雀花碱、野靛碱),是从豆科植物金雀儿、金链花、野决明等中分离得到的吡啶类生物碱,分子式C₁₁H₁₄N₂O,分子量190.24,CAS号485-35-8。其分子含吡啶环、哌啶环、内酰胺结构,兼具碱性、极性与一定的反应活性,因此呈现出明确且稳定的物理、化学性质。
一、物理性质
1. 外观与性状
金阳碱常温下为淡黄色至黄色结晶性粉末,无明显异味,晶体呈针状或片状。纯度越高颜色越浅,高纯品接近类白色;粗品或长期暴露空气会逐渐加深变黄。
2. 熔点与沸点
熔点:152-154 ℃,熔融后为淡黄色透明液体。
沸点:常压下分解,减压条件下约218 ℃/2 mmHg,高温易氧化、变色。
3. 密度与折射率
密度约1.10 g/cm³(20 ℃),略大于水;
折射率n₂₀/D约1.580,属中等折射率有机物。
4. 旋光性
天然金阳碱为左旋光学异构体,比旋光度 [α]D = −105°~−112°(c=1,乙醇);人工合成品多为消旋体,无旋光。
5. 溶解性
金阳碱极性强、水溶性好:
易溶于:水、甲醇、乙醇、乙二醇;
可溶于:丙酮、氯仿、乙酸乙酯;
难溶于:石油醚、正己烷、乙醚、甲苯。
水溶液呈透明淡黄色,浓度高时颜色加深。
6. 酸碱性(pKa)
分子含两个氮原子:吡啶氮显弱碱性,内酰胺氮极弱。
pKa₁ ≈ 6.1(吡啶氮);pKa₂ ≈ 13.1(内酰胺)。
水溶液弱碱性,pH 7.5–8.5。
7. 稳定性与吸湿性
常温干燥条件下稳定;轻微吸潮,受潮易结块;对光敏感,光照会氧化变黄、活性下降;高温(>80 ℃)易分解。
8. 光谱特征
紫外:230nm、285nm有特征吸收;
红外:酰胺键、吡啶环、C–N键特征峰明显。
二、化学性质
1. 结构特征
金阳碱分子具有三环骨架:吡啶环、哌啶环、六元内酰胺环。含碱性N、酰胺键、不饱和共轭体系,决定其核心化学性质:碱性、成盐、水解、氧化、络合、取代。
2. 碱性与成盐反应
吡啶环氮原子具孤对电子,显中等碱性,可与酸反应生成水溶性盐:
盐酸金阳碱:溶解度显著提高,易溶于水;
硫酸、柠檬酸、酒石酸盐:均稳定、结晶良好;
盐类呈白色或类白色固体,稳定性高于游离碱。
3. 水解性质(内酰胺开环)
分子含内酰胺(–CON–)结构,易发生水解:
酸性条件:缓慢开环,生成氨基羧酸衍生物;
碱性条件:水解速度显著加快,生成开环羧酸盐;
水解后失去生物碱活性、药效完全丧失。
4. 氧化性质
金阳碱易被氧化,尤其在光照、碱性、高温条件下:
氧化剂(KMnO₄、H₂O₂、空气)可将其氧化为N-氧化物、醌类、开环产物;
氧化后颜色由黄变深棕,生物活性降低;
长期暴露空气会缓慢自氧化,需密封避光保存。
5. 还原性质
可被硼氢化钠、催化加氢还原:
吡啶环可部分还原为哌啶衍生物;
内酰胺不易被还原;
还原产物碱性增强、极性下降、活性改变。
6. 取代反应
吡啶环上可发生亲电取代(卤代、硝化、磺化):
主要发生在吡啶环3、5位;
取代后极性、稳定性、药效均会变化。
7. 络合(螯合)性质
分子含N、O配位原子,可与Cu²⁺、Fe³⁺、Zn²⁺、Ag⁺形成稳定络合物:
与重金属络合后颜色加深;
可用于金属检测、分离、纯化。
8. 热分解性质
温度超过180 ℃发生热分解:
分解产物:吡啶、胺类、CO、少量焦油;
无固定分解点,属于逐步裂解。
9. 稳定性总结
稳定条件:干燥、避光、中性、低温;
不稳定因素:光、热、酸、碱、氧化剂、潮湿;
储存:密封、避光、2-8 ℃冷藏 。
金阳碱(金雀花碱)是极性强、水溶性好、弱碱性、光学活性的结晶生物碱。物理性质上表现为黄色结晶、熔点152–154 ℃、左旋、易溶于水与醇、光敏感;化学性质上具有碱性成盐、内酰胺易水解、易氧化、可还原、可取代、能络合金属等特征。
以上性质决定了金阳碱在提取、纯化、制剂、储存、检测等中的关键行为,也是其作为戒烟药物、植物源农药、神经药理工具药应用的基础。